События сериала разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная мечта — поскорее повзрослеть, чтобы наконец-то избавиться от родительского контроля и школьной рутины. Однако судьба преподносит ему неожиданный и весьма пугающий для восьмиклассника сюрприз — первую влюбленность. Объектом его симпатии становится одноклассница Маша, девочка, которая кажется Ване существом с другой планеты, настолько она идеальна и недосягаема. Вместо радостного предвкушения, это чувство вызывает у Ивана настоящую панику, ведь оно полностью выбивает его из привычной колеи беззаботного существования, заставляя испытывать целую бурю новых, непонятных и противоречивых эмоций. Он абсолютно не знает, как себя вести, что делать с этим внезапно нахлынувшим чувством и, главное, как подойти к Маше и заговорить с ней, не показавшись при этом полным идиотом. В попытках справиться со своим внутренним смятением и произвести впечатление на возлюбленную, Иван пускается в череду невероятных, а порой и абсурдных авантюр. Каждый его шаг, каждая продуманная, как ему кажется, до мелочей операция по завоеванию сердца Маши неизбежно оборачивается комичными и нелепыми ситуациями, приводящими к провалам. Он готов на все: изображать из себя героя, интеллектуала или крутого парня, лишь бы обратить на себя внимание. Эти неудачи становятся для него не просто унизительными происшествиями, а настоящими уроками жизни, заставляя его по-новому взглянуть на себя, на своих друзей и на саму Машу. Постепенно, через череду обидных промахов и смешных злоключений, Иван начинает взрослеть не по годам, а поступкам. Он учится не только принимать свои чувства, но и нести ответственность за свои действия, понимать, что такое настоящая дружба и первая, такая ранимая и важная, любовь. Его путь от испуганного мальчишки, бегущего от собственных эмоций, до подростка, который находит в себе смелость признаться в своих чувствах, и составляет главную сюжетную линию этого трогательного и искреннего повествования.